CJC | Concise Report：廖矿标课题组：自动机器学习辅助的TEMPO催化氧化伯醇制备羧酸

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自动机器学习辅助的TEMPO催化氧化伯醇制备羧酸

羧酸是一类在天然产物、药物以及精细化工品中都非常重要的化合物。在传统合成方法中，伯醇氧化制备羧酸是一个被认为非常成熟可靠的反应。但通常都会使用高价锰或者基于CrO3的强氧化剂，这些氧化剂的共同缺点是毒性强、腐蚀性强以及价格较贵。直到Anelli-Montanari 氧化过程被发现，TEMPO作为有机催化剂催化氧化伯醇被大量报道。与之前的工作相比较，首先，TEMPO本身是一个稳定、便宜而且容易制备的试剂。其次，由于可以使用一些相对安全且大量的氧化剂（NaOCl、NaOCl2、O2甚至空气等），就使得TEMPO参与的催化氧化变得更加温和、高效而且环境友好。虽如此，对于新的伯醇底物，特别是含有复杂结构或者敏感官能团的，如何选择合适的催化氧化条件依然是一个挑战。

最近，廖矿标课题组通过高通量（High Throughput Experimentation, HTE）和机器学习（Machine Learning, ML）发展了一个针对TEMPO催化氧化伯醇制备羧酸的产率预测模型。作者采用了基于AutoGluon的自动机器学习（AutoML）框架，建立了名为AGMP（AutoGluon based multi-label prediction）的产率预测模型，极大程度上减少了传统机器学习中费时费力的模型选择、优化调参等工作。在数据处理阶段，他们使用了一种名为KNIME的开源数据处理平台，这也大大降低了没有编程背景的化学家的使用门槛。最终，一个自动机器学习辅助的TEMPO催化氧化伯醇制备羧酸的工作流被建立起来。在对外部验证集中1308个反应数据的产率预测中，模型的R2达到0.767，MAE为4.9%，RMSE为7.9%。这样一个通过HTE收集数据，利用ML建模，进而帮助TEMPO催化氧化伯醇制备羧酸的实例，为传统有机化学方法学的开发与应用注入了新的活力。

上述研究成果作为Report发表于Chin. J. Chem. 2023, 41, 143—150. DOI: 10.1002/cjoc.202200555。该项工作得到了国家自然科学基金委、广州实验室的资助。

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《中国化学（英文）》（Chinese Journal of Chemistry）创刊于1983年，半月刊，由中国化学会、上海有机化学研究所联合Wiley共同主办。期刊覆盖化学全领域，发表有机化学、无机化学、物理化学、高分子化学、分析化学、材料化学、能源、催化等各学科领域的原始性、创新性成果，期刊历史悠久、审稿流程严格。2022年度影响因子为5.4，JCI指数0.92，5年影响因子4.4，2022年度CiteScore为7.5，SNIP指标为 0. 859。其中科院分区为化学综合2区。期刊先后收录于DOAJ、ESCI、SCIE等数据库。